Cuando se habla de la historia del juego online suele pasar que se tome como algo gracioso ya que es algo muy reciente. Fue en los 90 cuando comenzó la utilización pública y comercial de internet y luego, rápidamente se pudo observar cómo la red de redes podía transformarse en un medio excelente para los juegos de azar.
Fue en el año 1995 que dos empresas se transformaron en las pioneras del mundo del juego. La primera en desarrollar software de juegos de azar fue Microgaming. Cryptologic logró implementar protocolos de comunicación cifrados que han permitido la garantía de las primeras transacciones monetarias del juego en línea.
Se registra el primer caso de dinero de apuestas por medio de internet por parte del público en la compra de billetes de lotería de Liechtensein durante el mes de octubre de 1995.
En el mes de enero de 1996 con su sede en Antigua, Intercasino se transformó en el casino primero por internet en aceptar apuestas online.
En los años 1996 y 1997 otras islas del Caribe como las Antillas Holandesas y países centroamericanos como Belice, Costa Rica y Panamá comenzaron la concesión de licencias así como a brindar alojamiento de portales de juego.
En el Reino Unido en el año 1996 comenzó a brindar apuestas deportivas online Eurobet y en Australia lo mismo comenzaba a ofrecer Centrebet. En Finlandia fue que aparecieron las primeras loterías en línea durante el mismo año 96.
El juego online se expandió hacia otras regiones como Gibraltar en el año 1998 y en el territorio Kanhewake en quebec en el año 1999.
Hacia fines del año 1996 se calcula que habían 15 webs que tomaban apuestas online y hacia fines del 2007 esa cifra aumentó a más de 200. En el año 1999 la cifra se incrementó a 650 y para el 2002 llegaba a 1800.
Esta explosión en el crecimiento del juego online se vio además en los montos de dinero recaudado. Es así que los juegos de azar online generaron beneficios por 2.2 mil millones de dólares en el año 2000 cuando algunos años anteriores no llegaba a los 300 millones de dólares.
Las empresas que surgieron en internet son diferentes a las tradicionales que operan en los juegos de azar ya que éstas no participaron por temor a perder sus licencias. Esto se debe a un panorama bastante oscuro por aquellas épocas desde el punto de vista legal.
Ibingo.com fue el primer sitio de bingo online que empezó a brindar premios en efectivo durante el año 1998.
Planetpoker.com en el año 1998 fue la primera sala de poker en línea y lo que tiene que ver con la explosión del poker online se dio a partir del año 2003. Para el año 2003 los ingresos del poker online fueron de 365 millones de dólares y esto aumentó a 2.4 mil millones de dólares para el año 2006.
Betfair nace en el año 2000 como el sitio más grande de intercambio de apuestas hoy en día. En los últimos años se ha incrementado no solamente los juegos online sino los juegos por medio de la televisión interactiva que comenzó hacia fines de 1990 en la ciudad de Hong Kong. También en las ciudades de Inglaterra, Francia y Singapur se han abierto mercados importantes.
Con algo más de 13 años de existencia aún es considerada baja la penetración de los juegos de azar online en relación a otras formas de juegos de azar cuando fueron introducidos por vez primera.
En suma, el juego online es relativamente nuevo y en octubre del 2008 existían 2002 sitios web de juego que son propiedad de 520 empresas distintas.
Aún es complicado establecer las ganancias en la actualidad pero tomando en cuenta lo que señala Global Betting and Gaming Consultants el juego online en el mundo ha logrado ganancias de 4500 millones de dólares en el año 2003 y de 13500 millones de dólares en el año 2008.